Pourquoi le cyclooctatétraène n'est-il pas aromatique ?

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Pourquoi le cyclooctatétraène n'est-il pas aromatique ?
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Anonim

En termes de critères d'aromaticité décrits précédemment, le cyclooctatétraène n'est pas aromatique puisqu'il ne satisfait pas à la règle de Huckel 4n + 2 π électron (c'est-à-dire qu'il n'a pas de valeur impaire nombre de paires d'électrons π). … Donc, si le cyclooctatérène était planaire, il serait anti-aromatique, une situation déstabilisante.

Le Cyclooctatetraene est-il anti-aromatique ?

Cyclooctatetraene semble à première vue être antiaromatique, mais est un excellent exemple de molécule adoptant une géométrie non plane pour éviter la déstabilisation qui résulte de l'antiaromaticité.

Pourquoi le Cyclooctatetraene Dianion est-il aromatique ?

Cyclooctatétraène sous sa forme dianionique (COT(2-)) est considéré être partiellement ou entièrement aromatique en raison du fait que, contrairement à son homologue neutre, il adopte une structure plane avec les liaisons CC égalisées.

Pourquoi le cyclopentadiène n'est pas aromatique ?

Le cyclopentadiène n'est pas un composé aromatique à cause de la présence d'un carbone cyclique hybride sp3 sur son cycle grâce auquel il ne contient pas de nuage d'électrons pi cyclique ininterrompu … Mais, il a bien 4n\pi électrons (n est égal à 1 car il y a 4 pi électrons). Par conséquent, il est antiaromatique.

Comment Cyclooctatetraene n'est-il pas plan ?

Vous remarquerez que contrairement au benzène, le cyclooctatétraène n'est pas planaire, au lieu de cela il adopte une forme en "cuvette". La raison de ce manque de planéité est qu'un octogone régulier a des angles internes de 135 degrés, alors que les angles sp2 sont les plus stables à 120 degrés.

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