Parmi différentes méthodes, la N-alkylation des amides avec des alcools constitue un procédé attrayant pour leur synthèse car l'alcool est facilement disponible, et l'eau est générée comme seul sous-produit.
Qu'est-ce qui réagit avec les amides ?
Les
amides peuvent être hydrolysés en un acide carboxylique et de l'ammoniac ou une amine par chauffage dans une solution aqueuse acide ou basique. Dans les deux cas, les réactions acido-basiques survenant avec les produits rendent la réaction globale irréversible.
L'alcool réagit-il avec l'amine ?
Au cours du cycle catalytique, un alcool est déshydrogéné en le composé carbonylé correspondant, qui réagit avec l'amine pour former une imine. L'imine est réduite in situ en amine alkylée et le complexe métallique facilite la navette d'hydrogène requise.
Comment passe-t-on de l'alcool à l'amide ?
Une hydrogénation par transfert catalysée par l'iridium entre les alcools et le styrène et la formation subséquente d'une oxime permet la conversion des alcools en amides dans un processus en un seul pot.
Peut-on réduire l'amide en alcool ?
Les amides
N,N-disubstitués peuvent être réduits en aldéhydes en utilisant un excès de l'amide: R(CO)NRR' + LiAlH4→ RCHO + HNRR' Avec une réduction supplémentaire, l'alcool est obtenu. Certains amides peuvent être réduits en aldéhydes par la méthode Sonn-Müller.
