Il existe deux types de mécanismes pour les halogénures d'alkyle - SN1 et SN2. … Les halogénures d'alkyle primaires et secondaires peuvent subir le mécanisme SN2, mais les halogénures d'alkyle tertiaire ne réagissent que très lentement. Le mécanisme SN1 est un mécanisme en deux étapes où la première étape est l'étape déterminant le débit.
Pourquoi les halogénures d'alkyle primaires ne subissent pas SN1 ?
Un halogénure d'alkyle 1° n'a qu'un seul groupe alkyle, donc il est relativement instable Il est peu probable qu'il forme un carbocation 1° dans une réaction SN1. Au lieu de cela, il empruntera le chemin SN2 à plus faible énergie, dans lequel le nucléophile "expulse" le groupe partant halogénure et annulera la formation du carbocation instable.
Quel halogénure d'alkyle subira SN1 ?
Puisque la liaison C-I est la plus faible de toutes les liaisons C-X, donc, rerf-iodure de butyle subit la réaction SN1 le plus facilement.
Les halogénures d'alkyle primaires subissent-ils E1 ?
Du côté SN1/E1, l'halogénure d'allyle en dessous, bien que primaire, peut subir SN1/E1 réactions car le carbocation résultant est stabilisé par résonance.
Le SN1 préfère-t-il le primaire ou le tertiaire ?
Le grand obstacle au SN1 est la stabilité du carbocation, c'est pourquoi il est privilégié pour tertiaire > secondaire >> halogénures d'alkyle primaires et solvants protiques aprotiques polaires.
