Réactions catalysées par l'osmium. Le tétroxyde d'osmium (OsO4) est un oxydant populaire utilisé dans la dihydroxylation des alcènes en raison de sa fiabilité et de son efficacité dans la production de syn-diols.
Qu'est-ce que l'hydroxylation Syn des alcènes ?
Réactions qui ajoutent deux hydroxyles à la même face d'une double liaison alcène lorsqu'elle est convertie en une liaison simple.
Quel réactif est l'hydroxylation Syn ?
Syn Dihydroxylation
Les produits dihydroxylés (glycols) sont obtenus par réaction avec permanganate de potassium aqueux (pH > 8) ou du tétroxyde d'osmium dans une solution de pyridine.
L'hydroxylation est-elle syn ou anti ?
Le résultat est anti-hydroxylation de la double liaison, contrairement à la syn-stéréosélectivité de la méthode précédente. Dans l'équation suivante, cette procédure est illustrée pour un époxyde cis-disubstitué, qui, bien sûr, pourrait être préparé à partir du cis-alcène correspondant.
Lequel de ces réactifs suivants est utilisé pour la dihydroxylation ?
Dihydroxylation avec Tétroxyde d'osmium L'oxydation des alcènes avec le tétroxyde d'osmium donne d'excellents rendements en diols vicinaux. Cependant, ce réactif est à la fois coûteux et hautement toxique. Par conséquent, il n'est utilisé que dans des synthèses de laboratoire à petite échelle, et non dans des processus industriels.
