La voie la plus typique vers le thioester implique la réaction d'un chlorure d'acide avec un sel de métal alcalin d'un thiol: RSNa + R′COCl → R′COSR + NaCl. Une autre voie courante implique le déplacement d'halogénures par le sel de métal alcalin d'un acide thiocarboxylique.
Comment se forme le phosphate d'acyle ?
La méthode la plus courante de synthèse des phosphates d'acyle en laboratoire consiste à faire réagir ce qu'on appelle un chlorure d'acyle avec des phosphates Cette réaction entraîne la formation de la liaison carbone-oxygène nécessaire pour le phosphate d'acyle et la liaison carbone-chlore est rompue à partir du chlorure d'acyle.
Qu'est-ce que l'hydrolyse des thioesters ?
Hydrolyse des thioesters
Le groupe acyle d'un thioester peut être transféré à une molécule d'eau lors d'une réaction d'hydrolyse, ce qui donne un carboxylate. Un exemple d'hydrolyse de thioester est la conversion de (S)-citryl CoA en citrate dans le cycle de l'acide citrique (également connu sous le nom de cycle de Krebs).
Pourquoi le thioester est-il un meilleur choix pour le transfert d'acyle qu'un ester ordinaire ?
De plus, la liaison C-S est plus faible que la liaison C-O, et le thiolate (ou le thiol, s'il est protoné ) est un meilleur groupe partant que l'alcoolate (ou l'alcool). Ces facteurs font tous d'un thioester en général un meilleur agent acylant qu'un ester.
Une liaison thioester est-elle une liaison covalente ?
Les liaisons thioester sont cependant des caractéristiques structurelles et fonctionnelles importantes de certaines protéines, dont C3. … C'est cette liaison qui confère à C3 la capacité de former des liaisons covalentes avec des macromolécules de surface cellulaire, des complexes immuns et une variété de petites molécules en solution (LAW et LEVINE 1977; LAW et al.
