Pourquoi la thalidomide est-elle vendue sous forme de mélange racémique ?

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Pourquoi la thalidomide est-elle vendue sous forme de mélange racémique ?
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Anonim

Il y a un carbone chiral dans la molécule de thalidomide. Le médicament a été fabriqué et commercialisé sous la forme d'un mélange racémique de (+)(R)-thalidomide et de (-)(S)-thalidomide. … Comme les molécules protéiques sont chirales, elles réagissent différemment avec les deux énantiomères d'un médicament chiral

Comment la thalidomide est-elle liée à la chiralité ?

Thalidomide est une molécule chirale et le médicament commercialisé était un mélange 50/50 de molécules gauchers et droitiers. Alors que la molécule de gauche était efficace, celle de droite était hautement toxique.

Comment sépare-t-on la thalidomide ?

Les énantiomères de la thalidomide, extraits des échantillons avec de l'éther diéthylique, ont été bien séparés sur une colonne HPLC chirale de phase stationnaire de vancomycine et une phase mobile d'acétonitrile à 14 % dans du formiate d'ammonium 20 mM ajusté au pH 5.4; leurs concentrations ont été déterminées avec la phénacétine comme étalon interne à 220 nm …

La thalidomide est-elle vendue sous forme d'isomère unique ?

Thalidomide n'a qu'un seul atome chiral et existe donc sous la forme de deux énantiomères.

Qu'est-ce que la composition chimique de la thalidomide ?

Description. Le (S)-thalidomide est a 2-(2, 6-dioxopipéridin-3-yl)-1H-isoindole-1, 3(2H)-dione qui a S-configuration à la centre chiral. Il a un rôle d'agent tératogène. C'est un énantiomère d'un (R)-thalidomide.

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