Étant donné que le carbocation prend une forme plane, l'attaque par le nucléophile peut se produire de chaque côté du plan. Cela conduit à la formation d'un mélange d'énantiomères, appelé mélange racémique. Ceci contraste avec SN2 qui ne produira que le stéréoisomère inversé du réactif.
La racémisation se produit-elle dans SN2 ?
Si les deux processus se produisent au même degré dans une réaction avec un centre de réaction asymétrique, le racémate est obtenu. … Si la rétention et l'inversion se produisent au même degré, la réaction donne un racémate (racémisation).
Qui donne le mélange racémique SN1 ou SN2 ?
Le carbocation et ses substituants sont tous dans le même plan (Figure 1), ce qui signifie que le nucléophile peut attaquer des deux côtés. En conséquence, les deux énantiomères sont formés dans une réaction SN1, conduisant à un mélange racémique des deux énantiomères.
Est-ce que les réactions E2 forment des mélanges racémiques ?
Les réactions
SN2 et E2 ont des propriétés très stéréospécifiques. … Alors qu'une réaction SN2 sur un stéréocentre α-carbone entraînerait une inversion de configuration, une réaction SN1 sur un stéréocentre similaire donne un mélange égal d'inversion et de rétention. Cet effet se traduit par un mélange racémique
Comment savoir si c'est Sn2 ou E2 ?
L'identité du nucléophile ou de la base détermine également quel mécanisme est favorisé. Les réactions E2 nécessitent des bases fortes Les réactions SN2 nécessitent de bons nucléophiles. Par conséquent, un bon nucléophile qui est une base faible favorisera SN2 tandis qu'un nucléophile faible qui est une base forte favorisera E2.
