La raison de ce manque de planéité est qu'un octogone régulier a des angles internes de 135 degrés, alors que les angles sp2 sont plus stables à 120 degrés. Pour éviter la déformation la molécule adopte donc une géométrie non plane.
Est-ce que le cyclooctatétraène est une molécule planaire ?
Cyclooctatetraene suppose une conformation en cuve (c'est-à-dire en forme de bateau). Comme il n'est pas planaire, bien qu'il ait 4n électrons π, ces électrons ne sont pas délocalisés et conjugués. La molécule est donc non aromatique.
Pourquoi le cyclooctatétraène Dianion est-il plan ?
Cyclooctatétraène sous sa forme dianionique (COT(2-)) est considéré comme partiellement ou entièrement aromatique du fait que, contrairement à son homologue neutre, il adopte une structure plane avec des liaisons CC égalisées.
Pourquoi le cyclooctatétraène n'est-il pas antiaromatique ?
En termes de critères d'aromaticité décrits précédemment, le cyclooctatétraène n'est pas aromatique puisqu'il ne satisfait pas à la règle de Huckel 4n + 2 π électron (c'est-à-dire qu'il n'a pas d'impair nombre de paires d'électrons π). … Donc, si le cyclooctatérène était planaire, il serait anti-aromatique, une situation déstabilisante.
Le cyclooctatétraène est-il antiaromatique ou non aromatique ?
Étant donné que le cyclooctatétraène viole l'un des trois premiers critères d'aromaticité (il n'est pas planaire), il est préférable de le décrire comme non-aromatique.
