Si un carbocation secondaire est voisin d'un carbone tertiaire portant un hydrogène, un déplacement 1, 2-hydrure devrait se produire. Si un carbocation secondaire est voisin d'un carbone quaternaire, un déplacement 1, 2-alkyle devrait se produire. La règle générale dans les déplacements alkyle est la suivante: le plus petit substituant alkyle a tendance à être le substituant qui se déplace.
Le déplacement d'hydrure se produit-il dans sn2 ?
Le solvant est le nucléophile dans de nombreuses réactions SN1. C'est ce qu'on appelle une réaction de solvolyse. Des déplacements 1, 2-hydrure et 1, 2-méthyle se produiront dans SN1 réactions si le réarrangement conduit à un carbocation plus stable. Ces réarrangements ne se produisent pas pour des raisons évidentes dans la réaction SN2.
Les déplacements d'hydrure se produisent-ils dans SN1 ?
Nous pouvons voir le phénomène de déplacement d'hydrure dans les réactions de solvolyse (SN1) comme dans l'exemple ci-dessous. Comme le montre le mécanisme suivant, les liaisons polarisées carbone-chlore sont rompues de manière hétérolytique pour produire un ion chlorure et un carbocation.
Y a-t-il un réarrangement dans SN1 ?
Rappelons que la première étape du SN1 est que le groupe partant part donner un carbocation. … Par conséquent, un réarrangement peut se produire pour donner le carbocation tertiaire plus stable, qui est ensuite attaqué par le nucléophile (l'eau dans ce cas).
Quand un décalage d'hydrure peut-il se produire ?
Si un carbocation secondaire est voisin d'un carbone tertiaire portant un hydrogène, un déplacement 1, 2-hydrure devrait se produire. Si un carbocation secondaire est voisin d'un carbone quaternaire, un déplacement 1, 2-alkyle devrait se produire. La règle générale dans les déplacements alkyle est la suivante: le plus petit substituant alkyle a tendance à être le substituant qui se déplace.
