Délocalisation des électrons diminue la densité de charge, augmentant la stabilité. Un acide avec une base conjuguée qui a des électrons délocalisés en raison de la résonance est plus acide qu'un acide avec une base conjuguée avec des électrons localisés.
La délocalisation augmente-t-elle la basicité ?
Cette délocalisation augmente la stabilité de la base. Une plus grande stabilité se traduit par une réactivité plus faible. Une base qui a une délocalisation de résonance de la paire d'électrons partagée avec le proton sera donc moins basique qu'une base sans cette caractéristique.
La stabilité augmente-t-elle l'acidité ?
Étant donné qu'un acide devient plus négatif lors de la perte d'un proton, la stabilité de la nouvelle paire isolée sur la base conjuguée est un facteur clé pour déterminer à quel point la réaction sera favorable. En d'autres termes: tout facteur qui stabilise la base conjuguée augmentera l'acidité
La résonance augmente-t-elle l'acidité ?
Réponse courte: les structures de résonance qui stabilisent une base conjuguée augmenteront l'acidité.
Le cycle benzénique augmente-t-il l'acidité ?
Bien que ce soient tous des contributeurs mineurs à la résonance (une charge négative est placée sur un carbone plutôt que sur l'oxygène plus électronégatif), ils ont néanmoins un effet significatif sur l'acidité du composé phénolique proton. Essentiellement, le cycle benzénique agit comme un groupe attracteur d'électrons par résonance.
