Mécanisme de la réaction de Wittig. (2+2) La cycloaddition de l'ylure au carbonyle forme un intermédiaire cyclique à quatre chaînons, un oxaphosphétane Les mécanismes préliminaires proposés conduisent d'abord à une bétaïne en tant qu'intermédiaire zwitterionique, qui se rapprocherait alors de l'oxaphosphétane.
Quels sont les produits d'une réaction de Wittig ?
La réaction de Wittig ou oléfination de Wittig est une réaction chimique d'un aldéhyde ou d'une cétone avec un ylure de triphénylphosphonium (souvent appelé réactif de Wittig) pour donner un alcène et un oxyde de triphénylphosphine.
Qu'est-ce que la réaction de Wittig avec mécanisme ?
La réaction de Wittig est une réaction chimique organique dans laquelle un aldéhyde ou une cétone est mis à réagir avec un réactif de Wittig (un ylure de triphénylphosphonium) pour donner un alcène avec de l'oxyde de triphénylphosphineCette réaction porte le nom de son découvreur, le chimiste allemand Georg Wittig.
Wittig est-il une réaction Sn2 ?
Les trois étapes de la réaction de Wittig. La première étape de la séquence implique une réaction Sn2 dans laquelle le phosphore déplace le brome du bromure de méthyle. … Le sel de phosphonium résultant précipite généralement du mélange réactionnel sous la forme d'un solide blanc.
Comment se forme un ylide ?
Les
Ylures peuvent être synthétisés à partir d'un halogénure d'alkyle et d'une trialkylphosphine Généralement, la triphénylphosphine est utilisée pour synthétiser les ylures. Parce qu'une réaction SN2 est utilisée dans la synthèse d'ylure, le méthyle et les halogénures primaires donnent les meilleurs résultats. Des halogénures secondaires peuvent également être utilisés, mais les rendements sont généralement inférieurs.
