La forme à chaîne ouverte du glucose se cyclise lorsque le groupe hydroxyle C-5 attaque l'atome d'oxygène du groupe aldéhyde C-1 pour former un hémiacétal intramoléculaire. Deux formes anomères, désignées α et β, peuvent en résulter.
Pourquoi le glucose se cyclise-t-il ?
1: La forme cyclique des sucres est la forme préférée en solution aqueuse. Le glucose et les autres sucres 5C et 6C peuvent se cycliser par attaque nucléophile intramoléculaire de l'un des OH sur le carbonyle C de l'aldéhyde ou de la cétone De telles réactions intramoléculaires se produisent si des anneaux stables à 5 ou 6 membres peuvent se former.
Pourquoi la cyclisation se produit-elle ?
Une réaction de cyclisation se produit lorsque 376 est chauffé avec de l'acide p-toluènesulfonique (PTSA) pour donner l'analogue folate 377 (Équation 140).
Quelle est la cause de la Mutarotation ?
Ce phénomène, connu sous le nom de mutarotation, est démontrable même avec des sucres apparemment identiques et est causé par un type de stéréoisomérie impliquant la formation d'un centre asymétrique au niveau du premier atome de carbone (carbone aldéhydique) dans les aldoses et le second (keto carbon) en cétoses
Qu'est-ce que le processus de cyclisation ?
: formation d'un anneau dans un composé chimique.
