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Pourquoi l'ion tropylium est-il aromatique ?

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Pourquoi l'ion tropylium est-il aromatique ?
Pourquoi l'ion tropylium est-il aromatique ?
Anonim

L'anion cycloheptatriényle a 8 électrons dans son système pi. Cela le rend antiaromatique et très instable. Le cation cycloheptatriényle (tropylium) est aromatique car il possède également 6 composants électroniques dans son système pi.

Pourquoi l'ion Tropylium est de nature aromatique ?

Le nombre d'électrons π dans l'anneau est de 6, par conséquent, le cation tropylium suit également la règle de Huckel des électrons (4n + 2)π, où n=1. Ainsi, le cation tropylium satisfait tous les conditions d'aromaticité et par conséquent de nature aromatique.

Pourquoi l'anion Tropylium n'est pas aromatique ?

et vous ne pouvez pas écrire 4n+2=8 à moins que n ne soit pas un entier. Par conséquent, l'anion tropylium est antiaromatique. Cependant, si elle n'est pas plane en réalité (c'est-à-dire si la paire isolée est suffisante pour pousser l'hydrogène hors du plan), alors elle n'est pas aromatique.

Pourquoi l'ion Tropylium est-il stable ?

Le cation Tropylium est également comme indiqué ci-dessous, Il atteint la stabilité supplémentaire en raison de la conjugaison des charges positives avec les liaisons pi Il a sept structures résonnantes. Plus le nombre de structures résonnantes augmente sa stabilité concernant le cation benzylique.

Comment est généré l'ion Tropylium ?

L'ion tropylium provient de l'ion parent de 1 (2) soit par un processus en une étape, mle 148 (152) + mle 91 (93) pour lequel un l'ion métastable (m) apparaît à 55,9 (56,9) ou par un processus en deux étapes dans lequel CH, O est perdu de l'ion parent, donnant mle 118 (120) suivi de l'élimination d'un radial BO.

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